Olaf es creado por Elsa cómo un pequeño muñeco de nieve, inocente, aunque a veces tiene toques o ideas demasiado profundas. Tras los acontecimientos de Frozen Fever viajaría al bosque encantado, donde le atrapa la segunda maldición (temporada 3 a partir del episodio 11) y es llevado a Storybrooke, donde recibe la heladería "Snowflake Ice Cream" cómo trabajo, y la identidad Max Snow, aparte de la apariencia humana, y lleva un collar en forma de copo de nieve colgando del cuello.

Tras romperse la maldición y recuperar su identidad de Olaf, aunque aún cómo un humano, tienen lugar en storybrooke, los acontecimientos de Elsa y su tía malvada… Cuando todo esto termina Olaf vuelve con los demás a Arendelle, donde Olaf se quita su colgante y descubren que este es el que le da esa apariencia humana… 

Ocurre todo lo sucedido en Frozen 2, Olaf decide viajar de nuevo, está vez no solo por el bosque perdido, sí no que vuelve a Storybrooke de nuevo con su collar, para poder tener ese aspecto humano que tenía cuando visitó aquellas tierras por primera vez. Se encuentra con el Señor Gold/Rumpelstiltskin y tras contarle lo ocurrido cuando Elsa casi había muerto. El señor oscuro, nadie sabe porque, sintió ternura por el muñeco de nieve y le hizo un regalo, con su magia, volvió a Olaf humano, y desvinculó su existencia de la magia de Elsa, así él podría vivir incluso sí a Elsa le pasase algo. Cómo efecto secundario de esa magia, el joven Olaf consiguió cierta habilidades cómo una gran flexibilidad, cierto control sobre el hielo y la posibilidad de cambiar su aspecto en cosas muy sencillas (color de pelo, de ojos, e incluso de piel, aparte de la temperatura baja de su cuerpo), lo que le viene genial para su afición por el cosplay.

En el transcurso de su segunda estancia en Storybrooke se vio afectado por una nueva maldición (temporada 6, episodios 21 y 22), aunque está duró poco, le dieron una nueva identidad que era Drake Frost, y el bar que pasó a Regentar, el Rabbit Hole, que siguió siendo de su propiedad tras romperse la maldición, al igual que la heladería de su anterior maldición. Con está nueva identidad Olaf ya sabe todo lo que conlleva ser humano, temas sexuales, y de todo, y aunque cuando se rompe la maldición este conserva todos esos conocimientos, no sabe realmente mucho de todos esos temas, por lo que suele causar timidez, y le surgen muchas preguntas que a cualquier persona podría agobiarle un poco.

Olaf entonces decide tomarse un tiempo, sus locales van de maravilla por lo que decide hacer algunos viajes a algunos de los mundos, viajó al bosque encantado, al país de las maravillas, a nunca jamás, y otros lugares de los mundo de “cuento”, para terminar entrando en un portal que le llevó a la versión del bosque encantado donde Se encontraban Henry, Regina, Garfio, Gold… Y de forma evidente, el pobre Olaf se vio envuelto en la nueva maldición que le llevó a Hyperion Heights, con su nueva identidad, Jack Winters, un masajista bastante conocido del lugar. 
 

Cuando esa maldición vuelve a romperse y Regina unifica todos los reinos dentro de Storybrooke Olaf decide quedarse allí, teniendo su heladería, su bar, y ofreciendo a la gente que lo necesita sus servicios cómo masajista.

 

Desde esa última maldición Olaf ha conocido aAlec ( @YourSexyDoctor ), que le cuido, le adopto y le ayudo en lo que pudo, conociendo entonces también a su hermano adoptivo Peter ( @YourHxrnyFrxend ), con el que tiene un piso a medias y convive cuando lo necesita, ya que en Storybrooke tiene su propia casa. A su gran, y mejor amigo Zakaryan ( @psiomutxnt ), que fue uno de sus primeros amigos y con el que ha vivido muchas historias. 

También ha conocido a Joel ( @JoelGri_ ) que es un buen amigo del joven de piel fría, con el que ha pasado ratos muy divertidos. En los últimos días ha conocido a dos chicos que le han caído muy bien… Uno es Demond ( @flammeboy_ ), con el que ha cogido confianza rápidamente, le parece un chico divertido e increíble, contándose entre ellos cosas que no mucha gente sabe de ellos. Y el otro es Marshall ( @bitemenxw ), al que después de conocerle le pidió que le hiciera un tatuaje. Por lo que ahora Olaf tiene un tatuaje en la pelvis derecha, un copo de nieve blanco con un suave sombreado. y no podemos olvidar a otro de sus mejores amigos, Jervis ( @_MxdHatter_ ), que aunque sea un “malvado”, con Olaf se porta cómo sí fuera un niño, de hecho ambos son cómo niños pequeños, por eso encajan tan bien. que hacen hasta planes para el futuro mientras van de viaje